Wisła i związany z nią system rzeczny – pomijając konfiguracje samego jej ujścia i delty – w obecnej postaci ukształtowały się po cofnięciu się lodowca na północ. Prawisła, wpadająca poprzednio do morza koło ujścia Łaby, odtąd zmierzała już do niego niego droga najbliższą. Zarazem poprzez swoje dopływy, wiążąc rozległe obszary w jednolitą całość hydrograficzną, z biegiem stuleci stawała się kośćcem ziem polskich, główną dla nich artylerią komunikacyjną. Pierwotnie tej roli jeszcze chyba nie spełniała. Była natomiast, jak wiele innych rzek, drogowskazem dla grup ludzkich posuwających się wzdłuż brzegów w poszukiwaniu nowych siedzib. Tu też najczęściej grupowało się stałe osadnictwo ludzi, zachęcany do tego możliwością zaopatrzenia się w wodę, ryby i chwytaną u wodopojów zwierzynę. Owe procesy osadniczy w dużym stopniu zależały od wielkości rzek i od dostępności jej brzegów.
Dla osadnictwa, ważna też była jakość nadrzecznych gleb oraz bliskość znanych i używanych ówcześnie surowców. Te właśnie walory – jak wskazywał Józef Kostrzewski – posiadała Wisła, bogatsza pod tym względem od Odry, która jeśli chodzi o użyteczność ustępowała “królowej polskich rzek”, już od najmłodszego paleolitu przyciągające grupy ludzi w ich wędrówkach wzdłuż szlaku wodnego. Wisła była czynnikiem wpływającym na kształtowanie się osadnictwa, od najdawniejszych czasów rozwijającego się w jej dolinie, a zarazem też – jak utrzymywał Jan Kostrzewski – już w końcowej fazie paleolitu, zwłaszcza zaś w neolicie, poczęła służyć jako szlak transportowy. W owych procesach prehistorycznych, przy dużym zalesieniu, szlaki lądowe trzeba było dopiero tworzyć. Utworzone, były mniej bezpieczne od trasy rzecznej, dodatkowo zapewniającej korzystanie z wody pitnej. Ostatecznie więc organizowanie więc komunikacji wodnej było łatwiejsze i korzystniejsze, włącznie z budową łodzi. Wczesne wykorzystanie Wisły jako drogi transportowej znajduje potwierdzenie w znalezieniu statków rzeczny z epokii neolitu (tzw. dłubanek) oraz w fakcie w fakcie sprowadzenia doskonałego krzemienia z Gór Świętokrzyskich na Podlasie i Mazowsze. W literaturze wskazuje się na wzrost owej wymiany w neolicie, w epoce wielkich migracji i przemian technicznych (również w transporcie), kiedy pojawiła się uprawa ziemi, hodowla i rzemiosło oraz powstały pewne nadwyżki produkcyjne, na przykład w garncarstwie. Wówczas to, gdy wzdłuż lewego brzegu Wisły rozwijało się silne osadnictwo, a na fali ekspansji z Małopolski ku północy powstało nowe centrum ludzkie na Kujawach i w Ziemi Chełmińskiej, aż tam dochodził krzemień z małopolski. W zamian z a to z kolei z północy na południe – w okolice Krakowa oraz wzdłuż Sanu i Dniestru – przewożono bursztyny, co zreszta czuło się z migracją ludów: kultur amfor kulistych i kultury ceramiki wstęgowej. Wywody Józefa Kostrzewskiego, mimo ich znaczenia, mają jednak dość często charakter stwierdzeń ogólnych, nie zawsze mogących wyjaśnić w całości charakter owej wymiany, a przede wszystkim intensywność przewozów wiślanych.
Nasuwa się ponadto istotna wątpliwość, przez J. Kostrzewskiego nie podnoszona. Czy całość owej wymiany obsługiwał transport wiślany? Wobec tak silnych migracji wzdłuż Wisły znaczną część wytworów będących przedmiotem wymiany z pewnością przenosili ludzie szukający nowych siedlisk. Tak właśnie można odczytać niezbyt precyzyjne wywody Kostrzewskiego odnoszące się do znaczenia rzeki w epoki brązu. Wówczas to bowiem ten pierwszy w dziejach ludzkości metal, służący do wyrobu narzędzi, zmieniający technikę pracy oraz całokształt stosunków społecznych, przewożono “wzdłuż Wisły”, a więc nie rzeką, lecz przybrzeżnymi drogami. Z Węgier poprzez Małopolskę dostarczano miedziane wyroby na Pomorze, stąd zaś na południe (Kujawy i Mazowsze) – produkowane nad Bałtykiem siekierki z brązu i czekany oraz skandynawskie fibule. Archeologowie utrzymują jednak, że w epoce broni zmalała intensywność tej wymiany, zwłaszcza pod koniec okresu. Inaczej mówiąc – osłabło handlowe i osadnicze znaczenie Wisły, podobnie jak i Odry, co wiąże się ze zmianami kierunku migracji, z nasileniem się ruchów wędrówkowych w kierunku równoleżnikowym (ekspansja kultur przedłużyckich z zachodu na wschód). Relatywnie natomiast zmalały migracje wzdłuż brzegów Wisły.
Te same wątpliwości co do stopnia wykorzystania Wisły jako szlaku transportowego nasuwają się też przy rozpatrywaniu następnej epoki – żelaza, zaznaczającej się rozwojem na ziemiach polski kultury łużyckiej, tworzonej przez jedną z przodujących grup wśród społeczeństw Europy pradziejowej, a znanej przede wszystkim z hodowli zwierząt i rolnictwa (w znacznym stopniu ornego typu uprawy ziemi). Stwierdza się wprawdzie, że w owej epoce (datowanej na około 700 lat p.n.e.) Wisła i Odra znów odzyskały swe znaczenie handlowe i osadnicze. Przy ujściu Wisły powstała kultura grobów skrzynkowych, szerząca się wzdłuż rzeki aż ku Małopolsce. We wczesnym okresie lateńskim wzdłuż dolnej Wisły i jej dopływów skupia się większość znanych osad oksywskiej grupy wenedzkiej. Wzdłuż rzeki wreszcie – w obu kierunkach – odbywała się wymiana nadwyżek towarowych, na przykład wyrabianych na Kujawach ozdób kultury łużyckiej (naszyjniki i nagolenniki), docierających wzdłuż Wisły do Małopolski i na Orawę oraz wzdłuż Bugu aż do górnego jej biegu. Z tego więc czasu także brak oczywistych, bezpośrednich dowodów transportowej ekspansji szlaku wiślanego. Znane z owej epoki dłubanki pochodzą bądź z odkryć w Biskupinie, bądź też z rejonów tak zwanej kultury wejherowsko-krotoszyńskiej. Zdaniem W. Hensla nadal dominował transport pieszy, co nie osłabia jednak twierdzenia o osadniczym i gospodarczym znaczeniu Wisły. Jej roli w dziejach Polski nie można przecież ograniczyć do funkcji transportowych szlaku wodnego.
Dlatego też i w odniesieniu do pierwszych stuleci naszej ery, okresu kontaktów z imperium rzymskim, znaczenia owego szlaku nie należy przeceniać, chociaż nie brak argumentów na rzecz tezy o wzroście sił wytwórczych i stosunków produkcji w dorzeczu Wisły, a więc – pośrednio – o wzroście towarowości. Wiadomo, że wyroby właściwe kulturze grobów szkieletowych w I i II w,n,e, docierały z Pomorza na teren małopolski, podobnie jak wyrobu ludności gocko-gepidzkiej w III w. Wiadomo również, że już w ostatnim stuleciu p.n.e. nastąpił gwałtowny rozwój sił wytwórczych, co badacze łączą z dużym postępem w zakresie metalurgii żelaza i w podstawowych rodzajach produkcji. Przypuszcza się, że istniała już znajomość nieregularnej trójpolówki. Na południu dzisiejszej Polski rozwijały się w owym czasie duże ośrodki górniczo-hutnicze i ceramiczne, Wymagało to dowozu żelaza, dostarczanego w okresie rzymskim z Gór Świętokrzyskich. Badacze wiążą z tym fakt znajdowania monet rzymskich wzdłuż górnej Wisły i jej prawobrzeżnych dopływów karpackich oraz nad rzeką Kamienną. Monety te, stanowiące rodzaj pieniądza obiegowego, dowodzą istnienia wówczas w tym rejonie handlu dalekosiężnego. Należy przypuszczać, że obok owego handlu istniała także wymiana lokalna, czy regionalna, służąca uzupełnianiu własnej produkcji poszczególnych osiedli i regionów nadwiślańskich w sól, narzędzia pracy lub przedmioty zbytku. Tak na przykład – zresztą też w związku z istnieniem rzymskich szlaków handlowych wiodących na Sambie – ważną rolę szlaku komunikacyjnego spełniał dolny odcinek Wisły. Wolno przypuszczać – chociaż nauka nie dostarczyła wystarczających ku temu przesłanek – że tendencja do użytkowania Wisły jako drogi transportowej utrzymywała się przez kolejne pierwsze stulecia naszej ery aż do tworzenia się ustroju plemiennego jako wczesnej formy państwa.
Poza to domniemanie nie sposób jednak wyjść, tak jak brak podstaw do nakreślenia pełniejszego obrazu połowy pierwszego tysiąclecia. W studiach poświęconych tej epoce akcentuje się jednak utrzymujące się znacznie sieci wodnej dla rozwoju osadnictwa plemiennego, rolę Wisły w zacieśnianiu kontaktów w obrębie grupy osadniczej i w zorganizowaniu się jej w plemię. Wykorzystanie rzeki przez organizujące się plemiona było nieuniknione w warunkach, gdy w krajobrazie dominowały lasy, które we wczesnym średniowieczu zajmowały ⅔ czy nawet ¾ naszych ziem. Nieraz nie był to jednak bezpośredni w sensie geograficznym związek osadnictwa z rzeką, lecz grupowanie sie plemion w dorzeczach rzek.Na takim właśnie obszarze – między Wisła, Sudetami i średnią Wartą – skoncentrowane było wczesnośredniowieczne osadnictwo, które legło u podstaw formowania się od IX w. państwa polskiego. Nie sposób przy naszym temacie wdawać się w pełną interpretację wszystkich przesłanek niezbędnych do powstania państwa. Wymieńmy jednak podstawowe, które z czasem stały się punktem wyjścia handlu drogą wiślaną, zapoczątkowanego w późnym średniowieczu. Były to: stabilizacja osadnictwa, budowa grodów, przejście w rolnictwie do gospodarki rolnej i jej upowszechnienie w VII-X w. oraz idące za tym zwiększenie nadwyżek produkcyjnych, a także – w strukturze społecznej – przewaga elementów wczesnofeudalnych, w tym wyodrębnienie się ludności obciążonej powinnościami na rzecz możnych.
W miarę formowania od X w. organizacji państwowej komunikacja nabierała znaczenia nie tylko dla handlu dalekosiężnego – intensywnego zresztą i rozległego już w X w. – lecz także dla kontaktów wewnątrzkrajowych. Zdaniem W.Hensla, była to nadal przede wszystkim komunikacja lądowa, chociaż nie brak dowodów na “ponowne, wyraźne ujawnienie się roli Wisły”, służącej w X-XI w. pogłębianiu wzajemnych stosunków polskich plemion. Z Ziemi Chełmińskiej – Wisłą i Bugiem – dostarczano na Mazowsze i Podlasie srebrne kabłączki skroniowe, w odwrotnym zaś kierunku wieziono pierścionki ze szkła i szkliwa kolorowego, srebrne pierścionki, gliniane pisanki z barwną polewą oraz przęśliki z różowego łupku wołyńskiego. Tymi rzekami lub wzdłuż nich już od IX w. transportowano też śledzie i sól.
Wymiana drogą wiślaną stawała się dynamiczna zwłaszcza od XII w., kiedy to istniały już całe skupiska osadnicze ciągnące się wzdłuż Wisły od Dobrzynia po Magnuszew oraz od Solca aż po Kraków i Oświęcim. Sprzyjało to, w dobie umocnienia się chrześcijaństwa i wzrostu roli kościoła w życiu codziennym, wzmożonemu popytowi na śledzie (z powodu licznych postów) oraz na sól, służącą powszechnie do konserwacji ryb czy mięsa. Sól stała się bodaj głównym przedmiotem handlu wczesnośredniowiecznego. W owym czasie wyłoniły się trzy rejony jej produkcji i dostawy. W górę rzeki rozwożono sól importowana przez Gdańsk, co wzmiankowane jest w gdańskiej taryfie celnej z lat 1220-1227. Dostarczano ją prawdopodobnie między innymi do Płocka (1237 r.) Południe Polski zaopatrywane było w sól wielicką i bocheńską, spławianą też Wisłą, co udokumentowane jest w związku z zabiegami kupców z Połańca o prawo przewozu w 1264 r. Znacznie lepiej znamy – dzięki badaniom R.Grodeckiego i H.Samsonowicza – handel solą rosyjską, od XII w. przewożoną Bugiem i Narwią, a następnie Wisłą. Z ziemi halickiej towar ten dostarczano również do Sanu, skąd Wisłą szedł on aż na Mazowsze.W związku z tym handlem powstały nad Bugiem i jego dopływami komory celne w Broku, Brańsku, Wyszkowie i Drohiczynie. Istniały też nad Narwią (Serock) i Supraślą (Gródek), świadcząc o transportowo-handlowym znaczeniu tych rzek w XII w. Transportową przydatność Bugu wypróbowano już w okresie lateńskim. Narastała ona gdzieś od X w. w związku z kwitnącą na przełomie obu tysiącleci wymianą Polski z Rusią. Duże znaczenia tego szlaku wodnego dla handlu dokumentują zarówno znaleziska (w Drohiczynie) tysięcy plomb ołowianych służących, być może, do pieczętowania skórek – płacideł, jak i przywilej Bolesław Śmiałego, wystawiony klasztorowi benedyktów w Mogilnie na Kujawach w 1065 r. Dokumentem tym był bowiem nadano mnichom cło na Wkrze (dopływie Bugu) oraz prawo swobodnej żeglugi “per Vislam” aż do morza.
W XIII stuleciu na statkach wiślanych pojawiły się dwa nowe rodzaje towarów: miedź i zboże. To ostatnie stało się w przyszłości przez kilka stuleci głównym produktem wywozowym na trasie wiślanej.
Pierwszy ślad przewozu zboża Wisłą pochodzi z lat 1235-1243, kiedy to w związku z zatargami Krzyżaków z księciem kujawskim Kazimierzem ten ostatni zakazał spławu zboża na obszar państwa krzyżackiego. Nie był to wypadek sporadyczny, skoro lat 1252 i 1263 dotyczą wzmianki o dostawach zboża z Kujaw w rejon dolnej Wisły. Zboże Wisłą w XIII w. wieźli także mieszkańcy Starego i Nowego Sącza, a Bugiem i Narwią wyssłali je głodującym Jaćwingom książe ruski Włodzimierz (1279 r.) Do początku XIV w. brak jednak śladów eksportu zboża przez port gdański. Nie istniał bowiem jeszcze ten wielki popyt na zboże, jaki w zachodniej Europie wystąpił już od XV w. Nie było też jeszcze mowy o dużej towarowości rolnictwa polskiego,mimo istnienia sołtysich i klasztornych folwarków zbożowych oraz rozwoju wielkiej własności ziemskiej i systemu czynszowego. Ale też odnotowane tu ślady użytkowania w XI-XII w. Wisły i Bugu dla celów handlowych, pomimo nowej jakościowo struktury tych przewozów i zwiększenia się ich zasięgu geograficznego, nie świadczą jeszcze o dominującej roli Wisły w handlu wewnętrznym i zagranicznym Polski. Wręcz przeciwnie – przecierano głównie szlaki handlowe o układzie równoleżnikowym, służące wymianie pomiędzy zachodem Europy a Węgrami i państwami kalifatu arabskiego oraz wysyłce z Polski ołowiu i wosku, a importowi sukna i wyrobów kramarskich. Sieć dróg lądowych rozwinęła się najbardziej na południu Polski, skąd zresztą i na północ z Krakowa do Torunia) udawano się przeważnie – na przykład z miedzią węgierską – lądem, podobnie jak z Wielkopolski do Szczecina, mimo użytkowania Warty i Noteci. Trzeba dlatego silnie zaakcentować, że do XIII w. nie istniały warunki do przekształcenia Wisły w ważną, a tym bardziej w główną drogę handlową Polski. Nie spaja ona jeszcze ziem polskich pod względem gospodarczym, zwłaszcza że na przeszkodzie temu stały też różne hamulce wewnętrzne, wynikające z rozbicia Polski na samodzielne dzielnice.
Już z wczesnego średniowiecza pochodzą informacje o hamującym działalność człowieka w rejonie nadwiślańskim wpływie czynników klimatycznych. Chodzi głównie o powodzie na Wiśle i innych rzekach. Wprawdzie już w średniowieczu próbowano przeciwdziałać konsekwencjom wylewów, budując wały i umocnienia przeciwpowodziowe, było to jednak zapobieganie o charakterze doraźnym. Negatywne skutki powodzi były tym dotkliwsze, im niższy był poziom rozwoju społecznego i stan sił wytwórczych. Wylewy powodowały wówczas wielokrotnie poważne skutki. Jedną z powodzi na górnej Wiśle i w okolicach Krakowa w 1270 r. tak opisał Jan Długosz, wskazując na jej przyczynę, którą były długotrwałe deszcze: “Skąd rzeki wezbrane powystępowawszy z brzegów tak niezwykle wylały, że nie tylko zboża, łąki, niwy i polne obszary, ale nawet wsie z domostwami pozatapiały (…)”. Wisła swym prądem “bardzo wiele ludzi i domów, bydła, trzody, koni i drobnego dobytku pobrała (…), role pozatapiane na długi czas uczyniła płonnymi i nieużytecznymi”.